Монастырь основан по указу Ивана Грозного в XYI столетии после чудесных явлений в 1569 году блаженному отроку Тимофею иконы Божьей Матери на Синичьей - Святой горе. В этом же году был построен крестово-купольный Успенский храм, с повышенными подпружными арками, трехапсидный, к которому в XYIII столетии были пристроены два придела Покровский и Одигитрии. Сохранились братская трапезная 1838 года постройки, Дом настоятеля 1824 года, два монастырских сторожевых домика, валунная ограда с Анастасьевскими и Святыми воротами 1833 года. В 1992 году Свято-Успенский Святогорский монастырь был возвращен в бессрочное и безвозмездное пользование Русской Православной Церкви. 29 мая при участии Патриарха Московского и всея Руси Алексия II торжественно возобновлены службы в его Успенском соборе.
Проезд в Пушкинские горы, где находится монастырь, возможен автобусным транспортом из Санкт-Петербурга, или Пскова, по маршрутам: Псков-Пушкинские горы, Псков - Новоржев, Псков-Великие Луки.